Porastały onegdaj owe okolice rozległe puszcze, pełne zwierza dzikiego, strachów i poczwar szkaradnych. Lecz trwogę największą budził nie zwierz, nie kusy ale zbój surowy.
Zbój ów zwał się Szydło i był hersztem bandy napadającej na przejeżdżające karawany kupców i innych podróżnych. Prowadzący przez tutejsze lasy trakt uchodził za niebezpieczny przez owego zbója właśnie. Rabował on wiezione przez podróżnych kosztowności, które następnie ukrywał w miejscowych jaskiniach. Aż pewnego razu banda Szydły napadła na orszak królewski i wywiązała się walka pomiędzy zbójami i wojami króla. Władca klęknął na pobliskim wzgórzu i począł się modlić. Obiecał, że gdy Bóg da zwycięstwo, w miejscu gdzie klęczy wybuduje kościół. Tak też się stało. Zbójów wybito a schwytany Szydło wskazał jaskinię gdzie ukrywał zrabowane skarby. Król nakazał za owe kosztowności wybudować kościół i założyć osadę, którą od imienia zbója Szydłowem nazwano.
Pierwsza pisemna wzmianka o Szydłowie pochodzi z 1241 r. Najsłynniejszy polski kronikarz Jan Długosz wzmiankuje o mieście w kontekście najazdu Tatarów: w 1241 r. wojska małopolskie stoczyły bitwę z Tatarami „we wsi Chmielnik pod miasteczkiem Szydłów” (łac. Chmyelik villa prope Schidlow oppidum). 1 lipca 1329 r. Władysław Łokietek sprzedaje mieszczaninowi krakowskiemu Zammeloniemu wójtostwo w Szydłowie lokowane na prawie średzkim. Oznacza to, iż Szydłów już wtedy posiadał prawa miejskie. W połowie XIV wieku król Kazimierz Wielki otacza miasto murami obronnymi, rezydencję królewską przekształca w warowny zamek i wznosi okazały kościół. Tym samym miasto staje się jedną z warowni strzegących Małopolski. Dostać się można do miasta jedną z trzech pobudowanych bram: Krakowską, Opatowską i Wodną. Gospodarczemu ożywieniu miasta sprzyjała częsta obecność dworu królewskiego oraz fakt, iż stał się on siedzibą starostwa niegrodowego.
Prawdopodobnie na początku XV wieku powstają pierwsze cechy rzemieślników wytwarzających wszelkiego rodzaju dobra na potrzeby rynku lokalnego. Dzięki korzystnemu położeniu miasta rozwijają się bardziej rozległe stosunki handlowe. Przez Szydłów odbywa się tranzyt m.in. wina, chmielu i stad bydła co jest znacznym źródłem dochodów dla miasta. Kupcy i sukiennicy szydłowscy jeździli ze swymi wyrobami do Sandomierza. Stało się to źródłem zatargu pomiędzy nimi a mieszkańcami grodu nad Wisłą. Spór dotyczył zajmowania placu targowego. W 1488 r. król Kazimierz Jagiellończyk rozstrzygnął sprawę na korzyść kupców szydłowskich, którzy obowiązani byli płacić tylko za zajmowanie miejsca na rynku, nie zaś uiszczać opłatę za plac położony poza miastem, na którym handlowali.
W 1523 r. Zygmunt Stary potwierdził w Szydłowie istnienie zbiorowego cechu kowali, ślusarzy, kotlarzy, mieczników, wędzidlarzy, siodlarzy, czapników, stelmachów, bednarzy. W mieście istniały również cechy piekarzy, szewców, prasołów, krawców, garncarzy. Miasto słynie przede wszystkim z produkcji sukna. W połowie XVI w. cech krawiecki postawił „sukiennice”.
W 1528 r. dzięki przywilejowi Zygmunta I mieszczanie własnym sumptem budują wodociąg zaopatrujący w wodę ludność miejscową. Woda podnoszona jest z doliny rzeki Ciekącej do poziomu miasta za pomocą tzw. „rurmusu” lub „rurhausa” – budynku wyposażonego w czerpakowe koło wodne. Budynek ten wyposażony był w dodatkowy zbiornik do magazynowania rezerw wodnych. Otwartym kanałem lub podziemną rurą doprowadzano wodę do głównego zbiornika w obrębie miasta, skąd woda kierowana była do punktów odbiorczych. Nad sprawnością wodociągu czuwał „rurmistrz” zwany także „rurmagistrem” lub „aquaeductorem”. Za użytkowanie wodociągu pobierano czynsz, który przeznaczano na opłacanie rurmistrza, naprawy i konserwacje hydrourządzeń. Dzięki istnieniu wodociągu powstały łaźnie miejskie za korzystanie z których pobierano tzw. „łaziebne”.
W drugiej połowie XVI wieku Szydłów liczył 710 mieszkańców zamieszkujących w 180 przeważnie drewnianych budynkach. Zaznacza się w tym okresie intensyfikacja osadnictwa żydowskiego. We wspomnianym okresie było w mieście 14 Żydów – gospodarzy. W latach 1534-1564 budują oni w mieście murowaną bożnicę. Od 1588 r. na mocy królewskiego przywileju wolno im było na równi z kupcami chrześcijańskimi nabywać towary oraz żywność.
W 1541 roku wybuchł w mieście pożar, który zniszczył wiele budynków, zamek i obwarowania. Kolejna pożoga strawiła miasto w 1630 r., kiedy to oddziały najemnego, nieopłaconego wojska splądrowały i podpaliły zabudowania. Ledwo odbudowane miasto doświadczyło klęski potopu szwedzkiego w 1655 r. Wojska szwedzkie i węgierskie zniszczyły większość budynków, zamek, część obwarowań miejskich. Przestała istnieć łaźnia i wodociągi. Z ok. 1300 mieszkańców przy życiu pozostało 350, w tym 100 Żydów. Stan zabudowy zmniejszył się do 34 domów. Po najeździe szwedzkim miasto już nie zdołało się dźwignąć do poziomu świetności z XIV i XV stulecia. Wręcz przeciwnie: kolejne klęski regularnie nawiedzały miasto. Podczas wojny północnej zaraza zdziesiątkowała ludność miasteczka. Kolejnych zniszczeń doznał zamek – splądrowany przez jeden z oddziałów wojskowych.
W drugiej połowie XVIII w. starosta szydłowski Maciej Sołtyk zagarnął bezprawnie ziemię mieszczan szydłowskich i usiłował zlikwidować samorząd miejski. W wyniku tego w 1777 r. doszło do zatargów pomiędzy nim a mieszkańcami. Około 300 mieszczan i chłopów z okolicznych wiosek wyruszyło zbrojnie przeciw staroście. Spór ciągnął się długo i zakończył niepomyślnie dla mieszczan. Król Stanisław August skarcił ich ostro i nakazał pełne posłuszeństwo.
Pomimo utraty znaczenia, w 1793 roku miasto zostało siedzibą sądu ziemskiego. Po III rozbiorze Polski Szydłów wszedł w skład zaboru austriackiego. W 1809 r. miasto znalazło się w granicach Księstwa Warszawskiego i stało się siedzibą powiatu.
W 1822 r. wystawiono na licytację mury miejskie, które ocalały dzięki temu, iż nie znalazły nabywcy. W tym okresie miasto liczyło ponad 1600 mieszkańców z czego 450 stanowili Żydzi. Podstawowym źródłem utrzymania było rolnictwo, część mieszkańców parała się rzemiosłem. W 1850 r. Szydłów przestał być siedzibą powiatu, a rejon szydłowski włączono do powiatu stopnickiego. Okres upadku przypieczętowuje utrata praw miejskich w roku 1869. Pierwsza wojna światowa nie przyniosła większych zniszczeń w Szydłowie. W 1929 r. miasteczko liczy 2246 mieszkańców z czego 30% to ludność wyznania mojżeszowego.
Ostatnią tragiczną kartą w dziejach Szydłowa był okres II wojny światowej. W październiku 1942 r. hitlerowcy wysiedlili ludność pochodzenia żydowskiego, a następnie zgładzili w obozach koncentracyjnych. W wyniku działań wojennych w 1944 i 45 roku miasto zostaje bardzo dotkliwie zniszczone.
Natychmiast po wojnie, bo już w latach 1945-46 rozpoczyna się okres odbudowy miasta. Zostają odrestaurowane zabytki. Na sytuację ekonomiczną osady pozytywnie wpłynął rozwój przemysłu siarkowego w latach 60-tych XX wieku w pobliskim Grzybowie. Na przełomie lat 70-tych i 80-tych XX w. odbudowano i wzniesiono wiele nowych budynków oraz poczyniono sporo inwestycji komunalnych.
Po przystąpieniu Polski do Unii Europejskiej otworzyła się przed gminą szansa na poprawę gminnej infrastruktury i rewitalizacji zabytków. To przede wszystkim dzięki funduszom unijnym zbudowano kanalizację wraz z oczyszczalnią ścieków w Grabkach Dużych i Szydłowie, zrewitalizowano centrum Szydłowa i odnowiono najcenniejsze jego zabytki.
1 stycznia 2019 r. Szydłów ponownie stał się miastem.